Страстным поклонником Кайли Дженнер Кайл стал в подростковом возрасте. Он увидел много общего с тогда еще "гадким утенком" популярного семейства, каковым считала себя Кайли в детстве. И именно превращение ее в прекрасного лебедя вдохновило юношу на изменения внешности около трех лет назад.

Первыми из процедур стали инъекции филлера в губы (на данный момент таких было уже более 40), затем - пластические операции по изменению формы подбородка и увеличению груди, а также ринопластика.

По словам Кайла, в школьные годы он страдал от насмешек сверстников и чувствовал себя очень некрасивым, теперь же он стал гораздо увереннее в себе. Тем не менее, полностью становиться женщиной он пока не намерен и избавляться от мужских гениталий не будет.